Вильгельм Йозеф Франц фон Лееб родился 5 сентября 1876 г. в баварском городе Ландсберг-на-Лехе в военной семье. Отец его был майор Адольф фон Лееб.

В 1895 г. Вильгельм фон Лееб поступил на службу в 4-й Баварский полк полевой артиллерии в качестве фаненюнкера. 3 марта 1897 г. он получил первое офицерское звание. В 1900 г. участвовал добровольцем в подавлении восстания боксеров в Китае.

После нескольких повышений и окончания в 1903 г. Баварской военной академии капитан фон Лееб начал службу в Генеральном штабе в Мюнхене. Позже он служил в «большом» Генеральном штабе, а непосредственно перед первой мировой войной стал командиром батареи 10-го артиллерийского полка в Эрлангене.

В августе 1914 г. гауптман (капитан) Лееб служил в штабе I Баварского армейского корпуса. В течение последующих двух лет он прослужил в качестве штаб-офицера в 11-й Баварской пехотной дивизии. В 1916 г. она была переброшена на восток. Во время операций в Галиции и Сербии Лееб за исключительную личную храбрость в 1916 г. был удостоен баварского Ордена Макса Йозефа, рыцарского титула, не передававшегося по наследству, и звания майора. В дальнейшем он принимал участие в битве под Ковалем против русской армии, участвовал в завоевании Румынии. В мае 1917 г. Лееба вновь переводят на Западный фронт в качестве младшего офицера Генерального штаба в составе штаба кронпринца Рупрехта Баварского, где он и оставался до конца войны.

После окончания Первой мировой войны Лееб остался служить в Рейхсвере. В 1919 г. он был начальником отдела в Министерстве обороны в Берлине, в 1920 г. он становится оберст-лейтенантом (подполковник) и начальником штаба 7-го военного округа. В течение 1924 г. Лееб находился в Ландсберге в должности командира 2-го батальона 7-го горнострелкового артиллерийского полка. В 1925 г. он получает звание оберста (полковник). В 1926 г. Лееб получает под командование 7-й артиллерийский полк, расквартированный в Нюрнберге. В 1928 г. он удостаивается звания фюрера артиллерии V (Artillerefuehrer V) и должности заместителя командира 5-й пехотной дивизии в Штутгарте. Вскоре он получил звание генерал-майора, звание фюрера артиллерии VII и должность командира 7-й пехотной дивизии в Мюнхене. 1 декабря 1929 г. Лееба производят в генерал-лейтенанты, а в 1930 г. назначают командующим 7-го военного округа. Таким образом, к моменту прихода Гитлера к власти Лееб уже имел достаточно высокое положение.

В 1933 г. Лееб был известен как аскетичный, неприступный и здравомыслящий офицер и христианин с высокими моральными принципами. Он открыто выражал неприязнь к нацистской партии и ее лидеру, в то время как остальные генералы с энтузиазмом поддержали программу Гитлера, направленную на милитаризацию Германии. Со своей стороны Адольф Гитлер, называвший Лееба в узком кругу «неисправимым антифашистом», установил над ним негласный надзор гестапо. Но, будучи человеком мыслящим и разумным, он не входил в число заговорщиков и конспираторов.

Но антифашистское настроение в те времена еще не служило серьезным препятствием для продвижения по служебной лестнице, так что в конце 1933 г. Лееб был назначен главнокомандующим 2-й армейской группой, расквартированной в Касселе. 1 января 1934 года он был произведен в генералы артиллерии. В это же время была опубликована его книга «Оборона», а в 1938 г. она была повторно издана военным министерством в престижном «Militaerwissenschaftliche Rundschau» («Научное военное обозрение»), что повысило авторитет Лееба как специалиста по оборонным мероприятиям. Его работа была переведена на английский и русский языки и была использована при создании полевого устава Красной Армии. В это же время он активно участвует в реорганизации германской армии, формировании горнострелковых частей.

Однако положение в германской армии изменилось с приходом 4 февраля 1938 г. на пост командующего сухопутными войсками генерала В. фон Браухича. Он начал немедленно увольнять генералов, враждебно настроенных к режиму национал-социализма. Присвоив Леебу звание генерал-оберста (генерал-полковник), его 1 мая 1938 г. уволили в запас.

Однако уже в августе того же года его восстановили на службе в качестве командующего созданной 12-й армии. После англо-французской дипломатической капитуляции в Мюнхене войска Лееба в октябре 1938 года оккупировали Южную Богемию.

Вскоре после этого Лееб вновь удалился от дел и вернулся в свой дом в Баварии. В следующем году его снова призвали на службу, так как на этот раз политика Гитлера привела к войне в Польше.

С началом Второй мировой войны занял должность командующего группой армий «Ц» на Западном фронте с возвращением ему звания генерал-полковника. Вместе с подчиненными войсками он участвовал в обороне на Западе во время кампании в Польше. Группа армий под командованием Лееба была укомплектована в основном резервистами, не имела ни орудий, ни транспорта, общая боеспособность ее была низкая несмотря на то, что в нее входили 51 дивизия. Лишь единожды 9 сентября 1939 г. французские войска провели