Награждались:
Офицеры и солдаты сухопутных войск, морских сил и войск СС, принимавшие участие в Холмской операции.

Условия:
Участие в обороне осажденной кре­пости Холм или снабжении с возду­ха продовольствием и боеприпаса­ми ее защитников, а также в других мероприятиях по спасению города между 21 января 1942 года и 5 мая 1942 года.

Первое представление:
На настоящий момент неизвестно.

Общее количество награжденных: Более 5 500 человек.
Описание награды:
Размер щита: высота — 65 мм , ширина — 40 мм . Данный на­грудный знак носился в верхней части левого рукава и только на мундире.

История награды:
21 января 1942 года Красная Армия взяла в окружение несколько тысяч немецких солдат и полицейских в окрестностях местечка Холм у реки Ловать. Гитлером немедленно был отдан приказ об обороне этого местечка и поддержке его с воздуха. В котел попали части 123-й 218-й пехотных дивизий, а также 553-й полк пехоты из 329-й пехотной дивизии. Общее количе­ство попавших в окружение составляло около 5 500 человек. В состав их вооружения входило несколько 80-миллиметровых минометов, 37-миллиметровые и 50-миллиметровые противо­танковые пушки и два легких противопехотных орудия. Помимо этого осуществлялась поддержка дальнобойной артиллерией.

Эти силы выдержали около ста атак советской пехоты и око­ло 42 нападений с участием танков. Защитники понесли тяже­лый урон: 1 550 человек были убиты и практически каждый из оставшихся был ранен. Тяжело раненных удавалось переправ­лять по воздуху в безопасные районы. Поэтому летчики, при­нимавшие участие в осуществлении таких операций, также удо­стаивались этой награды. 5 мая 1942 года к оборонявшимся про­бились подкрепления и осада была снята.

Всей операцией по обороне холмского укрепрайона коман­довал генерал-майор Теодор Шерер. За успехи в командовании он получил «Дубовые листья» к своему Рыцарскому кресту. Министр пропаганды Геббельс выпустил книгу «Группа Шерера, 105 дней в окружении», посвященную этим событиям.